Το μήνυμα "Your server does not support the connection encryption type you have specified." σημαίνει ότι το πρόγραμμα αλληλογραφίας σας δεν μπορεί να συνδεθεί μέσω ασφαλούς σύνδεσης με τον διακομιστή αλληλογραφίας.
Μετά από πρόσφατη αναβάθμιση του server, έχει διακοπεί η κρυπτογραφημένη σύνδεση μέσω μη ασφαλών πιστοποιητικών και πιθανότατα ο υπολογιστής σας χρησιμοποιεί παλιό λειτουργικό (π.χ. Windows XP) με αποτέλεσμα να εμφανίζεται το εν λόγω μήνυμα λάθους.

Το πρόβλημα μπορεί να αντιμετωπιστεί με έναν από τους παρακάτω τρόπους:

1) Αναβαθμίστε το λειτουργικό σύστημα του υπολογιστή σας ώστε να μπορούν να χρησιμοποιηθούν σύγχρονα ασφαλή πιστοποιητικά (τα Windows XP είναι λειτουργικό 15ετίας).
ή
2) Απενεργοποιήστε την ασφαλή σύνδεση (SSL) για τα εξερχόμενα email στο πρόγραμμα αλληλογραφίας (με ό,τι αυτό συνεπάγεται από θέμα ασφάλειας).
Στο Outlook αυτό γίνεται πηγαίνοντας στις ρυθμίσεις λογαριασμού και απενεργοποιώντας την επιλογή "This server requires an encrypted connection (SSL)" κάτω από την επιλογή "Outgoing server (SMTP)". Μόλις το απενεργοποιήσετε, ο αριθμός πόρτας δίπλα στο "Outgoing server (SMTP)" θα αλλάξει αυτόματα σε 25. Λόγω της παραπάνω αλλαγής και επειδή πολλοί πάροχοι Internet μπλοκάρουν την πόρτα 25, ανοίξαμε στους server μας την πόρτα 26, οπότε αλλάξτε στο κουτάκι τον αριθμό από 25 σε 26 για να μην αντιμετωπίσετε προβλήματα στο μέλλον. Τέλος αποθηκεύστε τις ρυθμίσεις, κλείστε εντελώς το Outlook και ανοίξτε το.